Тој е во врска со Анастасија Ражнатовиќ, која овој период постојано е на релација Белград – Москва и која откри дека би сакала во иднина да се пресели во руската престолнина.
Изгледа дека Теодосиќ успеа да го освои срцето на Анастасија, која летово ја раскина долгогодишната врска со Костадин Терзиќ.
Кошаркарот исто така беше свршен со одбојкарката Маја Огњеновиќ, со која беше четири години во врска. Меѓу другото, познат е по тоа што голем број познати манекенки и водителки поминале низ неговиот кревет.
-Кога станува збор за приватниот живот, сакам да најдам добра жена и со неа да создадам големо семејство, изјави кошаркарот за еден руски магазин.
Изгледа дека со оваа изјава Милош и порача на Цеца дека наскоро ќе стане баба, а дали Анастасија е спремна да ги исполни очекувањата на новото момче, останува да видиме понатаму.
